Получена самая большая ароматическая молекула (ФОТО)
Химики из Оксфордского университета синтезировали самую большую ароматическую молекулу в истории. Похожая на колесо молекула содержит в ароматической системе 78 электронов, что в полтора раза больше, чем у предыдущего рекордсмена.
Почему ароматические соединения назвали ароматическими - большая загадка. Не все представители того класса веществ, который попадает под современное определение этого термина, имеет запах, и наоборот: не все, что пахнет, ароматическое.
Критериев ароматичности существует несколько, но вкратце можно описать все ароматичные вещества как состоящие из молекул, в которых атомы выстраиваются в кольцо, а электроны, которые участвуют в образовании химических связей, обобществляются. Другими словами, если в формуле вещества есть кольцо, то соединение, скорее всего, ароматическое. Есть легенда о том, что кольцевая структура открылась академику Кекуле во сне про обезьянок, которые водят хоровод, держа друг друга за хвосты.
Обобществление электронов придает ароматическим соединениям особые физические и химические свойства - например, выдающуюся устойчивость. Чтобы соединение стало ароматическим, число электронов, участвующих в образовании связей, должно соответствовать правилу Хюккеля, то есть равняться (4n+2), где n - целое число. Редкие исключения из этого правила объясняются ароматичностью Мебиуса.
Хюккелевские ароматические молекулы могут иметь в кольце 6, 10, 14, 18, 22 и более атомов. Однако синтез больших колец с количеством атомов более 22 - дело довольно тонкое; в больших кольцах ароматичность теряется. Фиксировать их можно, если вместо отдельных атомов использовать сложные молекулярные фрагменты с жесткой геометрией.
До сих пор самой большой ароматической молекулой, которую удалось синтезировать, был додекафирин - циклическая молекула, состоящая из двенадцати пятиугольных пиррольных фрагментов, соединенных по мотиву порфирина (цикл из четырех пирролов, соединенных через мостики-атомы углерода, входит в состав гема, хлорофилла, феофитина).
